西塘坐落在水网之中，这里的居民惜土如金，无论是商号或是民居、馆舍，在建造时对面积都寸寸计较，房屋之间的空距压缩到最小范围，由此形成了120多条长长的、深而窄的弄堂，长的超过百米，窄的不到1米，形成了多处“一线天”。与此同时，街道弄堂的名称均形象地体现出古镇商贸的繁荣和弄堂的特色，如米行埭、灯烛街、油车弄、柴炭弄、石皮弄等数十个称号与当年的商贸、建筑等都有直接的联系。
现在，有几条著名的老街保存较为完整，也是古西塘商贸繁荣的缩影。
一是西街。是西塘东西走向的主要街道，分上下两段，古时候以东为上，西为下，所以有上西街和下西街之分。西街有着水乡极为典型的街道格局，它的最小宽度仅供农民挑担换肩，即一根扁担的宽度。由于临街房屋二楼以上常常还有屋檐延伸，两两相对的楼屋近在咫尺，搁起竹竿就可以晾衣晒被，打开窗户就可以倚窗谈心，构成一道别致的小镇风景。如今的西街上，除石皮弄、种福堂（王宅）、西园、中国钮扣博物馆、江南瓦当陈列馆等这些景点外，商铺、餐饮、客栈比比皆是。
二是塘东街。塘东街是民国至解放时期西塘最为繁华的街道之一，塘东街上还有好多酒楼，以前有“借问酒家何处有，胥塘河边处处楼”的说法。西塘的读书人很多，但做官的道路毕竟太窄，多数读书人做不了官，只好回来经商。这些人受儒家文化的熏陶，其经商的思想也与一般的商人不同。塘东街上有一家百年老字号的药铺钟介福药店，大门上有一副对联是这样写的：宁药架满尘，愿天下无病。也就是说店家情愿药卖不出去，也不希望百姓受病痛之苦。充分反映儒家的“仁”、“和”思想。现在的塘东街，几百米长的小巷两侧，布满了数十家酒吧。是古镇西塘“艳遇之都”称号的发源地，家家都有驻唱歌手，当然也可自己点唱。年轻真好，夜未央，人已醉，就在西塘古镇。
三是塔湾街。这条街因西面原有一寺庙名雁塔禅院，又地处市河转弯处而得名。明朝清官金七老爷最后就是投身于塔湾街的雁塔湾自尽的。这一带在明时酒楼云集，明代有一首《西塘晓市》来描写这里的繁华：旭日满晴川，翩翩贾客船。千金呈百货，跬步塞齐肩。布褐解市语，童乌识伪钱。参差鱼网集，华屋竟烹鲜。塔湾街上的景点有醉园、七老爷庙等。
